На рассвете 1 сентября 1939 г. началась вторая мировая война. В соответствии с планом «Вайс» германские войска внезапно обрушились на Польшу. Несмотря на упорное сопротивление польской армии, германские войска, используя превосходство в силах, сумели быстро добиться успеха. Франция, Великобритания и другие европейские страны, объявив войну Германии, не оказали реальной помощи истекавшей кровью Польше. Когда германские войска захватили Варшаву и пересекли линию, оговоренную в секретном протоколе (по рекам Нарев, Висла и Сан), 17 сентября Красная Армия вступила на территорию Западной Украины и Западной Белоруссии. Ей был отдан приказ «перейти границу и взять под свою защиту жизнь и имущество населения Западной Украины и Западной Белоруссии». Предписывалось лояльно относиться к польским военнослужащим и госчиновникам, если они не будут оказывать вооруженного сопротивления. Авиации запрещалось подвергать бомбардировкам населенные пункты. Красная Армия не встретила здесь серьезного сопротивления, так как основные военные силы Польши были разгромлены Гитлером в первые дни сентября. Польским командованием был отдан приказ «с Советами в бои не вступать, с немцами продолжать борьбу», поэтому многие части и соединения сдавались в плен. Дальнейшая судьба большинства из них была трагичной. Значительную часть военнослужащих советские власти интернировали, а гражданского населения депортировали в восточные районы СССР (Сибирь, Казахстан). По решению Политбюро ЦК ВКП(б), принятому 5 марта 1940 г., 21 857 офицеров и других арестованных поляков были расстреляны в Катыни без суда и следствия.

Поход продолжался 12 дней. За это время части Красной Армии продвинулись на запад на 250 - 350 км, присоединив территории с населением около 12 млн. чел. Можно говорить о восстановлении исторической справедливости, поскольку это были исконно русские земли, за которые веками приходилось бороться с польской шляхтой. Местное население в целом тепло приветствовало советские войска, усматривая в них освободителей от польского геноцида. Но украинские националисты во главе с С. Бандерой стали оказывать ожесточенное сопротивление. В октябре 1939 г. здесь состоялись выборы в народные собрания. Эти органы власти незамедлительно провозгласили советскую власть и обратились к Верховному Совету СССР с просьбой принять Западную Украину и Западную Белоруссию в состав Советского Союза.

28 сентября в Москве представители СССР и Германии подписали договор «О дружбе и границе». К договору были приложены секретные протоколы и карты, по которым 48,6% территории бывшей Польши переходило к Германии, а 51,4% - к СССР. Согласно договору западная граница Советского Союза проходила теперь по так называемой линии Керзона, которую в свое время признавали Англия, Франция, США и Польша. Но если пакт о ненападении (23 августа 1939 г.) можно оправдать конкретными обстоятельствами, то подписание этого договора было фактически сговором с агрессором и не отражало волю советского народа. Именно такая оценка этому соглашению была дана в декабре 1989 г. на II Съезде народных депутатов СССР.

Получив свободу действий в Прибалтике, сталинское руководство предпринимает попытку ее советизации как путем дипломатических, так и военных мер. Правительствам этих стран предложили заключить пакты о взаимопомощи, которые и были подписаны 28 сентября с Эстонией, 5 октября с Латвией и 10 октября с Литвой. В результате Советский Союз получил право размещения в республиках Прибалтики своих войск и создания на их территориях военно-морских и военно-воздушных баз. Стороны обязывались оказывать друг другу всяческую помощь, в том числе и военную, в случае нападения или его угрозы. Пункты договоров были выгодны не только для СССР. Литва, например, получала территорию Вильно и Виленской области (6 656 кв. км) с населением около полумиллиона человек, среди которых литовцы составляли не более 20%. Одновременно подписывались торговые соглашения о поставках сырья из СССР, что компенсировало потерю связей с Западом в условиях начавшейся мировой войны.

Присутствие советских войск в Прибалтике способствовало активизации деятельности компартий этих стран, росту их влияния. Летом 1940 г. советскому руководствоу становится известно о попытках правящих кругов прибалтийских государств заключить военный антисоветский договор с Германией. СССР в ультимативной форме потребовал от Литвы, Латвии и Эстонии немедленно сформировать новые правительства, «способные честно выполнять» договоры о взаимной помощи, обеспечить свободный доступ на территории этих стран новых контингентов Красной Армии. Прибалтийские республики пошли на мирное выполнение требований Москвы. Несмотря на это, войска Красной Армии пересекли 17 июня 1940 г. границы трех прибалтийских государств. Под контролем чрезвычайных уполномоченных правительства СССР в Литве, Латвии и Эстонии произошла немедленная смена правительств, а затем состоялись «выборы», провозгласившие установление советской власти и вхождение этих республик в состав СССР. По взаимной договоренности между Советским Союзом и Германией в июне 1940 г. СССР присоединил Бессарабию и Северную Буковину. VIII сессия Верховного Совета СССР 2 - 6 августа приняла законы, юридически оформившие включение в состав Советского Союза трех республик Прибалтики и образование Молдавской ССР.

Обезопасив свой тыл на Востоке, 9 октября 1939 г. Гитлер подписал директиву о подготовке к нападению на Францию, а через десять дней утвердил план стратегического развертывания германской армии для проведения наступательных операций на Западе (план «Гельб»). Распространение пожара мировой войны заставило в свою очередь И.В. Сталина задуматься о безопасности северо-западных границ СССР (граница с Финляндией проходила в непосредственной близости от Ленинграда). Кроме того, он был не прочь реализовать договоренности, изложенные в секретном протоколе к договору от 23 августа 1939 г., о возможных территориальных и политических изменениях в Финляндии. В октябре советское правительство предложило Финляндии сдать СССР в аренду полуостров Ханко для устройства на нем советской военной базы и обменять территории на побережье восточной части Финского залива на земли в Восточной Карелии. Финская сторона ответила отказом.

У границы с Финляндией началось сосредоточение советских войск. 26 ноября 1939 г. в районе селения Майнила в учебных стрельбах погибло и было ранено несколько командиров и красноармейцев. Советская сторона, используя этот инцидент, обвинила Финляндию в агрессии и потребовала от нее отвести свои войска на 20-25 километров от Ленинграда. Отказ финского правительства выполнить данное требование послужил поводом для СССР в одностороннем порядке денонсировать 28 ноября 1939 г. договор с Финляндией о ненападении от 1932 г.

Утром 30 ноября войска Ленинградского военного округа, получив задание перейти границу и разгромить финские войска, вторглись на территорию Финляндии. На следующий день в селении Териоки было сформировано «народное правительство» Финляндской Демократической Республики (ФДР) во главе с О. В. Куусиненом.

Несмотря на то, что советские войска в начале декабря 1939 г. сумели выйти к сильно укрепленной «линии Маннергейма», прорвать ее они так и не смогли. Только после почти двухмесячной тщательной подготовки войск Северо-Западного фронта под командованием командарма 1 ранга С.К. Тимошенко они сломили упорное сопротивление финской армии и вышли на подступы к Выборгу. 12 марта 1940 г. был подписан советско-финский мирный договор, по которому граница на Карельском перешейке была отодвинута от Ленинграда на 120-130 километров. К СССР отошли несколько островов в Финском заливе, финская часть полуострова Средний и Рыбачий в Баренцевом море, а в аренду сроком на 30 лет передавался полуостров Ханко.

Эта война была не популярна среди советских людей, так как носила ярко выраженный захватнический характер. Известный поэт А.Т. Твардовский назвал ее «войной незнаменитой». Победа над финнами дорого обошлась СССР. Потери советских Вооруженных Сил составили почти 126,9 тыс. убитыми, пропавшими без вести, умершими от ран и болезней, а также 248 тыс. ранеными, контужеными и обмороженными. Финляндия потеряла 48,2 тыс. человек убитыми и 43 тыс. ранеными. В политическом плане эта война нанесла серьезный ущерб и международному престижу Советского Союза. По решению Лиги Наций за агрессию против Финляндии в декабре 1939 г. СССР был исключен из этой организации и оказался в международной изоляции.

В ходе советско-финской войны обнаружились очевидные просчеты в боевой подготовке Красной Армии. К.Е. Ворошилов был смещен с поста наркома обороны. 7 мая 1940 г. новым наркомом был назначен С.К. Тимошенко.

Разгром Франции и других европейских государств весной 1940 г. резко изменил военно-стратегическую обстановку в Европе в пользу Германии. Ее высшее политическое и военное руководство ставит вопрос о подготовке к войне против СССР. Официально вопрос о восточном походе был обсужден 21 июля 1940 г. на совещании Гитлера с командующими вооруженных сил.

27 сентября 1940 г. в Берлине Германия, Италия и Япония подписали тройственный пакт, к которому впоследствии присоединились Венгрия, Румыния, Словакия, Болгария и Хорватия. Согласно этому документу Германия и Италия брали на себя обязательство «создания нового порядка» в Европе и признавали ведущую роль Японии в образовании «Великой Азии». Участники пакта обязывались поддерживать друг друга в случае нападения. Принять участие в разделе сфер интересов в мировом масштабе было предложено и Сталину. Советскому Союзу предназначалось юго-восточное направление (Персидский залив, Ближний Восток, Индия). Совещание по этому вопросу состоялось 12 - 13 ноября в Берлине с участием В.М. Молотова, но из-за выдвижения обеими сторонами взаимонеприемлемых условий оно успеха не имело. Активизация Германии и изменение баланса сил в Европе в ее пользу заставили советское руководство скорректировать свой внешнеполитический курс. Чтобы снизить опасность одновременного нападения на Советский Союз с Запада и Востока, 13 апреля 1941 г. был заключен пакт о нейтралитете с Японией сроком на 5 лет. В случае нападения на одну из сторон другая сторона обязывалась сохранять нейтралитет. После нападения Германии на СССР этот договор позволил ему избежать войны на два фронта.

8 декабря 1940 г. Гитлер подписал директиву № 21 под кодовым названием «вариант Барбаросса» на развертывание военных действий против Советского Союза. Директива предусматривала его разгром в ходе одной кратковременной кампании еще до того, как будет закончена война против Англии. Конечной целью операции являлось создание «защитного барьера против азиатской «России по общей линии Архангельск - Волга». Гитлер надеялся осуществить блицкриг и победить к осени 1941 г. К 22 июня 1941 г. Германия и ее союзники сосредоточили против СССР около 190 дивизий численностью 5 млн человек, а также 4,3 тыс. танков и штурмовых орудий, 47 тыс. орудий и минометов, 4,5 тыс. самолетов, 192 корабля основных классов.

Одновременно Германия и СССР продолжали поддерживать тесные экономические связи. С августа 1939 г. по июнь 1941 г. Советский Союз разместил в Германии крупные заказы на изготовление и поставку военной техники станков и промышленного оборудования. В свою очередь Германия заказала в СССР сельскохозяйственную продукцию, лес, нефтепродукты, промышленное сырье и цветные металлы.

Сведения о создании мощной группировки войск для нападения на Советский Союз неоднократно поступали высшему политическому и военному руководству страны. Однако Сталин не хотел признавать, что его ориентация на союз с Германией была ошибочной. Надеясь оттянуть время, он боялся дать Гитлеру повод для обвинений в невыполнении условий договоров 1939 г. По его указанию ТАСС 14 июня 1941 г. опубликовал заявление, в котором говорилось, что слухи о намерении Германии порвать пакт о ненападении и напасть на СССР лишены всякой почвы. Более того, Сталин передал своему германскому «союзнику» сотни немецких антифашистов, скрывавшихся в СССР от гестапо, санкционировал депортацию около полумиллиона поляков из западных областей страны. Такая позиция руководства дезориентировала советских людей и не позволила организовать должного отпора агрессору.